Artikkel

Sykloheksan – molekylet som forandret kjemien

Odd Hassel fikk Nobelprisen i kjemi i 1969 for forskningen han hadde gjort på sykloheksan-molekylet.
Odd Hassel fikk nobelprisen i kjemi i 1969 for forskningen han hadde gjort på sykloheksan-molekylet. Foto: Eivind Torgersen/UiO og Oslo Museum

Sykloheksan – molekylet som forandret kjemien

Da Odd Hassel avslørte den tredimensjonale strukturen til sykloheksan-molekylet, ga han kjemikerne et nesten nytt verdensbilde.

I år er det 50 år siden Odd Hassel fikk nobelprisen i kjemi. Han er fortsatt den eneste nordmannen som har fått fysikk- eller kjemiprisen for forskning utført i Norge.

Hassel delte prisen med Derek Barton, og den offisielle begrunnelsen for prisen var bidraget til «utviklingen av begrepene konformasjon og konformer og bruken av dem i kjemi».

I praksis innebærer dette at molekyler gikk fra å bli sett på som flate og todimensjonale til å strekke seg ut i alle retninger. Og at de ikke er statiske, men kan endre struktur uten å bryte bindingene mellom atomene.

– Når vi kjemikere tegner molekyler, gjør vi gjerne det i to dimensjoner. Det er nyttig på mange måter, men det er den tredimensjonale strukturen som gir molekyler funksjon, sier førsteamanuensis Alexander Sandtorv ved Kjemisk institutt på UiO.

Når for eksempel et legemiddel skal reagere med et enzym i kroppen, er molekylets utstrekning i tre dimensjoner viktig.

– Slik sett er Hassels bidrag monumentalt, sier Sandtorv til Titan.uio.no.

Løsningen fant han takket være det ganske enkle sykloheksan-molekylet.

Seks karbon og tolv hydrogen

Sandtorv og andre kjemikere har sykloheksan i laboratoriet. Da i væskeform.

– Det er en væske som lukter litt som parafin og som koker ganske lett.

Førsteamanuensis Alexander Sandtorv med en modell av sykloheksan-molekylet.
Førsteamanuensis Alexander Sandtorv med en modell av sykloheksan-molekylet. Foto: Eivind Torgersen/UiO Bruk bildet.

Stoffet anvendes mye i kjemisk industri, særlig i produksjon av nylon og som løsemiddel.

Sykloheksan-molekylet består av seks karbonatomer og tolv hydrogenatomer, og den kjemiske formelen er C6H12. Det høres ganske enkelt ut, men det skjulte noen hemmeligheter som ikke var kjent før Hassel avslørte dem. Og selv da tok det tid før alle var overbevist.

Syklo betyr ring eller sirkel, heksan kommer fra det greske ordet for tallet seks. En ring med seks karbonatomer. Alle karbonatomene er koblet sammen med to andre karbonatomer, et på hver side i ringen, og i tillegg har hvert av dem to hydrogenatomer stikkende ut.

Men sykloheksan er også byggesteiner i mange viktige forbindelser i kroppen din. Kolesterol er et eksempel der sykloheksanringer ligger på rekke og rad.

Det er en ring hvis vi tegner det på et ark, men når vi setter det sammen i et molekylbyggesett, trer strukturen frem på nye måter.

Det var det Odd Hassel viste. Han brukte en teknikk som kalles gasselektrondiffraksjon (GED). Det kan du lese mer om her: Odd Hassel: Bygde sitt eget apparat og fikk nobelprisen

Feirer Odd Hassel

31. oktober og 1. november feirer Kjemisk institutt 50-årsdagen for Odd Hassels nobelpris i kjemi.

Her kan du lese mer om arrangementet «On Odd Hassel's shoulders».

Båt eller stol?

Det er særlig to varianter av sykloheksan som er vanlige. De kalles gjerne båt og stol fordi de med litt fantasi kan ligne på detl. Noen liker også å sammenligne sistnevnte med en solstol, en slik sammenleggbar du kanskje har på balkongen eller utenfor campingvogna.

For ikke-kjemikere er kanskje ikke dette bildet helt opplagt eller åpenbart. Sandtorv synes heller ikke det er så veldig godt.

– Jeg synes ikke den stolen ser så veldig ut som en stol. Men det er litt som stjernebilder. De ser jo aldri ut som det de heter. Du må ha litt godvilje, sier han.

Sandtorv viser hvordan båtkonfigurasjonen ser ut. Den er litt mindre stabil enn stolen fordi to av hydrogenatomene kommer veldig tett på hverandre. Det liker de ikke, og de støtes fra hverandre.

Så vrir han litt her og bøyer litt der, uten å bryte noen av koblingene, og så er plutselig atomene i nye posisjoner i forhold til hverandre. De har fått en ny struktur, den som med litt godvilje ser ut som en stol.

Sykloheksan som båt og stol.
Sykloheksan som båt (til venstre) og stol. Hvert av hjørnene på tegningene er et karbonatom. Stolen krever en god dose velvilje. Foto:  Eivind Torgersen/UiO og Wikimedia Commons. Bruk bildet.

Et menneske har mange konfigurasjoner

En slik struktur eller konfigurasjon kaller kjemikerne en konformer (med trykk på mer). Et molekyl som har flere mulige strukturer, har flere konformerer (fortsatt med trykk på mer).

Et menneske har for eksempel veldig mange konfigurasjoner. Hver gang du skifter stilling i godstolen, inntar du en annen konfigurasjon. Du er fortsatt samme person, men du er en annen konformer. Noen av disse kan være litt slitsomme, og du orker ikke å holde dem så lenge.

Slik er det med molekyler også. En konfigurasjon (eller konformer om du vil) som krever mye energi, vil ikke være like sannsynlig som en som ikke krever energi.

Det er derfor båtformen er mindre stabil enn stolformen. Det krever mye energi å holde de to hydrogenatomene så nær hverandre.

Er du interessert i forskningsnyheter om realfag og teknologi: Følg Titan.uio.no på Facebook eller abonner på nyhetsbrevet vårt

Hånden din også – men ikke alle passer i en hanske

Når molekyler skifter konfigurasjon, vil de også reagere annerledes når de møter andre molekyler eller inngår i nye forbindelser.

– Hvis kolesterol skal interagere med et spesifikt enzym, kan det hende at noen konformerer av kolesterol passer bedre enn andre.

Kjemikeren bruker igjen menneskekroppen for å illustrere poenget. Men bare hånden denne gangen.

– Hånden din kan helt fint endre konformasjon. Men for at du skal få den inn i hansken, er det noen som fungerer bedre enn andre.

En knyttet neve er for eksempel en konfigurasjon av hånden din som ikke passer i hansken. Men det er fortsatt en hånd.

– Og hånden blir ikke plutselig en fot. Akkurat som sykloheksan heller ikke plutselig blir et annet molekyl selv om det skifter konfigurasjon.

Tredimensjonalt, dynamisk bilde

Sandtorv vil ikke kalle seg noen Odd Hassel-ekspert, men som alle som jobber med organisk kjemi, har han fått merke effekten av Hassels nobelprisvinnende oppdagelse.

– Sykloheksanskjelettet, som vi kaller det, kan vi finne igjen mange steder. Kolesterol er ett eksempel, men det finnes enorme mengder strukturer som inneholder sykloheksan som et grunnelement. Det er som et bygningselement som gir veldig store variasjonsmuligheter, sier Sandtorv.

– Det er derfor Hassels arbeid var så viktig. Han studerte ikke et sjeldent system, men han studerte et system som er utrolig vanlig og som er direkte overførbart for mange andre ringstrukturer.

Odd Hassel på sitt kontor
Odd Hassel på kontoret sitt. Han er den eneste «helnorske» nobelprisvinneren innen de klassiske naturvitenskapene. Foto: Museum for universitets- og vitenskapshistorie Bruk bildet.

Sandtorv trekker fram to viktige ting ved Hassels avsløringer:

– For det første introduserer han tre dimensjoner. Han løfter det til en ekstra dimensjon.

– Og så er det det dynamiske. Istedenfor at et molekyl er statisk og uendret, får vi et dynamisk bilde der de endrer konfigurasjoner.

Kommer ikke langt uten Hassel

– Vi kommer ikke langt i den organiske kjemien uten dette, sier Sandtorv.

Han vet hva han snakker om. Han har skrevet lærebok i organisk kjemi, og der dukker konformerer og sykloheksan opp allerede i andre kapittel.

– Hvis vi tok ut Hassels bidrag fra denne læreboken, hadde alt som kommer etterpå, sett helt annerledes ut.

Og etterpå betyr her 14 kapitler og over 500 sider.

Kontakt:

Førsteamanuensis Alexander Harald Sandtorv, Kjemisk institutt, UiO

Les mer om Odd Hassel på Titan.uio.no

Odd Hassel: Bygde sitt eget apparat og fikk nobelprisen

– Nå er det på tide med en nobelpris igjen!

Les også

‘De sibirske trappene’, Russland.

Ny bit er lagt i puslespillet om "Den store døden"

Det er ikke snakk om Svartedauden eller at dinosaurene døde ut. "Den store døden" er en hendelse i det geologiske tidsperspektivet, og den største av alle masseutryddelser på jorda. Vi er på slutten av perm-tiden for 252 millioner år siden.